Kezdetek 

1899. december 16-án a milánói Hotel du Nordban, Herbert Kilpin vezetésével, angolok ésolaszok jelenlétében megalakult a Milan Cricket és Football Club. Elnöknek Alfred Edwardsalkonzult jelölték, míg a klubszíneket Kilpin választotta ki: a vörös az ördögöt jelképezi, a fekete pedig félelmet kelt az ellenfélben. Első pályájuk a mai központi pályaudvar helyén állt. A pályaavató mérkőzésen a hazaiak a másik milánói csapat, a Mediolanum ellen játszottak és 3-0-ra nyertek. Az első tétmeccsre 1900 áprilisában került sor, miután a csapat benevezett az 1900-as bajnokságba. Ezen a mérkőzésen az FC Torinese legyőzte a Milan gárdáját. Csak egy hetet kellett várni az első győzelemre, amikor is az I. Umberto király által felajánlott "Királyi éremért" zajló tornán a Milan Kilpin és Allison góljával 2-0-ra diadalmaskodott a Juventus felett. Ezzel a klub megszerezte története első trófeáját. Kilpin nemcsak játékosa, de csapatkapitánya, edzője és ügyintézője is volt a csapatnak. Az első bajnoki címet már a második bajnoki szezonban megszerezte a Milan.

Az 1920-1980 közötti időszak 

Az 1925-1926-os idényben megjelentek az első magyar |játékosok: Bánás József, Müller Kálmán, egy évvel később pedig Hajós Árpád. A következő jelentős esemény 1927. szeptember 19-én történt: átadták a csapat új, 35000 néző befogadására alkalmas stadionját, a San Sirot, amelyet Milánó San Siro kerületében emeltek. A pályaavató mérkőzésen az Inter 6-3 arányban verte a Milant. 1938-1939-ben a Milan új nevet kapott: a fasizmus idején nem tetszett az angolos Football Club Milan név, ezért a klubnak nevet kellett változtatnia, így lett Associazione Calcio Milano. 1940-ben csatlakozott a csapathoz a legendás Giuseppe Meazza, miután életkora és sérülése miatt az Inter lemondott róla. A később a San Siro névadójává váló Meazza két idényt húzott le piros-feketében. 1948-ban a Milan megvette a gólerős svéd csatárt Gunnar Nordahlt, majd egy évvel később két honfitársát, Gunnar Grent és Nils Liedholmot. Így az 1949-1950-es bajnokságra összeállt a klub és az olasz bajnokság történetének egyik leggólerősebb triója, a Gre-No-Li, azaz a Gren, Nordahl, Liedholm belsőhármas. A Czeizler Lajos edzette Milan a második helyet szerezte meg a bajnokságban a Juventus mögött, de a Milan 118 gólt szerzett, míg a Juve csak 100-ig jutott. Torinóban pedig 7-1-re kiütötték a Juventus FC-t, ami mindmáig a Juventus történetének legsúlyosabb hazai veresége. A bajnokság gólkirálya pedig Nordahl lett 35 góllal. A következő idényben megszakadt a 44 éve tartó negatív sorozat: a Milan megnyerte a bajnokságot. A gólkirály ezúttal is Nordahl lett, 34 találattal.

A bundabotránytól az ezredfordulóig 

1980 tavaszán kitört a bundabotrány. A szövetség és az igazságszolgáltatás döntésének értelmében a Milant - a Lazioval együtt - visszasorolták a Serie B-be. (Ma már csak az Inter az egyetlen csapat, amely soha nem esett ki az első osztályból). Colombo elnököt ésAlbertosi kapust örökre eltiltották, és több játékos - például Morini, Chiodi, Paolo Rossi - kapott hosszabb-rövidebb eltiltást. A Milan megnyerte a másodosztályt, de a következő idényben pocsékul szerepelt a Serie-A-ban, így ismét kiesett. A csapatból sok meghatározó játékos elment. Csak Franco Baresi, Mauro Tassotti, Stefano Battistini és Alberigo Evani maradtak. Nekik köszönhetően a Milan megnyerte a Serie B-t és visszakerült az első osztályba. 1985-ben a Fininvest csoport és elnöke, Silvio Berlusconi bejelentkezett a Milanért, majd 1986. március 24-én Berlusconit megválasztották elnöknek. A klub játékosvásárlásba kezdett: Donadoni, Giovanni Galli, Massaro, Galderisi voltak az új szerzemények. Ekkorra vált alapemberré Paolo Maldini, Cesare Maldini fia.

A 21. században 

A 2001-2002-es bajnokság közben aztán jött az új edző, Carlo Ancelotti, aki 2009-ig volt a vörös-feketék vezetőedzője. A következő szezonra kicserélte a fél csapatot és neki lett igaza: 2003-ban, Ancelotti első teljes szezonjában Bajnokok Ligája döntőt játszhatott a Milan úgy, hogy már a BLgg-selejtezőben be kellett kapcsolódnia a küzdelmekbe. A döntőben az ellenfél pedig a Juventus volt. A mérkőzést a hosszabbításban sem tudták eldönteni a felek, így 11-es rúgásokra került sor. Ebben a Milan bizonyult jobbnak és megszerezték 6. BL-elsőségüket. De nem ez volt az utolsó győzelem ebben az idényben. Olasz kupagyőztes lett, majd elhódította az Európai Szuperkupát is a Sevcsenko, Pirlo, Seedorf és Rui Costa által vezényelt csapat. Közben Maldini túlszárnyalta Rivera rekordját, miután több mint 501 bajnoki mérkőzésen viselte már a Milan mezét. 2003-ban érkezett a fiatal irányító, Kaká, aki hatalmas meglepetésre hamar kiszorította a csapatból Rui Costát. 2004-ben jött az újabb bajnoki cím.

A 2005-ös BL finálé hozta a sorozat egyik legizgalmasabb találkozóját. A Milan az isztanbuli döntőben már 3-0-ra vezetett a Liverpool ellen, de az angolok nem adták fel és a második félidőben ők is rúgtak 3 gólt. A hosszabbítás nem hozott gólt, de a 11-esekben a lélektani előnyhöz jutó Liverpool felülmúlta a Milant, ezzel megnyerve a BL-trófeát. Két évvel később jött a "visszavágó", ezúttal Athénban. Ismét a Liverpool volt az ellenfél, ezúttal azonban Kaká vezetésével a piros-feketék két vállra fektették a Poolt. Kaká ráadásul 10 találatával BL-gólkirály lett. 2007 decemberében pályára léptek a negyedik alkalommal kiírt klubvilágbajnokságon Japánban - amely a világkupa utódja. A fináléban az argentin Boca Juniors volt az ellenfél. A Milan 4-2-re, első európai csapatként megnyerte a döntőt.