Aquilani 2009-ben csatlakozott a Liverpool csapatához.  17 millió fontért vették meg a Romától és mindjárt az első Premier League-s szezonjában 26-szor szerepelt új klubjában. Az azóta történő események viszont nem igazán kedveztek az olasz játékosnak, a Liverpoolban ugyanis számos változás történt. Ezen a nyáron a klub újabb középpályásokat szerződtetett, beleértve Charlie Adamet, Stewart Downing-ot és Jordan Hendersont is, így Aquilani még lejjebb csúszott a ranglétrán.

Az előző szezonban is mindössze kétszer szerepelt az angoloknál, akkor is az Európa Liga selejtezőjében, majd ezután egész évre kölcsönbe a Juventushoz került, ahol 34 mérkőzésen szerepelt, lőtt két gólt és adott 6 gólpasszt. Bár a Juventus végleges szerződést is adhatott volna  a játékosnak, "zebráknak” nem felelt meg a Liverpool által kért 14 millió font, így Aquilani maradt az Anfield Road-on. A Milánnak ezen a nyáron már úgy tűnik elfogytak az esélyei Montolivo szerződtetésével kapcsolatban, de a Rossoneri most úgy érzi, hogy a Bajnokok Ligája szereplés lehetőségével Aquilanit könnyen meg tudják győzni és így egy újabb kitűnő játékossal bővülhet a keretük.

A Gazzetta dello Sport úgy tudja, hogy a Milan egy 7 millió eurós ajánlatot készül tenni a játékosért. Sőt, az újság úgy tudja: a Liverpool el fogja fogadni a Milan ajánlatát, így Aquilani hamarosan Milanellóba költözhet.